Para enviar correo automatico por fecha de cumpleaños podes ahcerlo con thunderbird y el plugin "send later" lo podes hacer:
https://addons.mozilla.org/en-US/thu.../send-later-3/
Para las alertas en el escritorio podes usar esta herramienta gratis uk´s kalender:
http://www.ukrebs-software.de/
Y si tenes windows 8/8.1 con el calendario de windows podes hacer recordatorios.